Am 21. Februar 1939 wurde Leopoldi aus dem KZ Buchenwald entlassen und konnte im März 1939 in die USA ausreisen. Er trat wieder auf, zunächst mit Wienerliedern im Café "Alt Wien" in Manhattan, dessen künstlerischer Leiter er wurde.
Gemeinsam mit den Textdichtern Robert Gilbert und Kurt Robitschek verfasste Leopoldi auch eine Reihe neuer Lieder und adaptierte einige seiner älteren Aufnahmen für das amerikanische Publikum. Zudem fand er mit Helly Möslein eine neue Bühnen- und Lebenspartnerin. Gemeinsam mit ihr hatte er eine Reihe von Auftritten in den USA und unternahm einige Konzertreisen.
Auch nach dem Ende des Krieges setzte Leopoldi seine Karriere in den USA zunächst mit einer Rolle im Broadway-Musical "The Day Before Spring" (in dem er Sigmund Freud spielte) und der Veröffentlichung eines Plattenalbums fort.
1946 veröffentlichte die "Master Record Company" in Chicago (ein Plattenlabel der United Broadcasting Company) ein Album mit acht neuen Aufnahmen von Leopoldi-Liedern.
Ein inhaltlicher Schwerpunkt bei den meisten Liedern des Albums ist der Situation und den Adaptierungsschwierigkeiten von Flüchtlingen in der Neuen Welt gewidmet.
Von Kurt Robitschek, den Leopoldi bereits aus Wien kannte, stammen die Texte zu zwei dieser neuen Leopoldi-Lieder, die in den USA geschrieben wurden.
Der berühmte Textdichter Robert Gilbert verfasste die Texte zu vier Aufnahmen des Albums.
Von Olga Paul stammt die Übersetzung eines weiteren Leopoldi-Hits der frühen 1930er.
"In einem kleinen Café in Hernals" (deutscher Text von Peter Herz) gehörte in den USA in der englischen Fassung als "The little café down the street" zum Standardrepertoire von Leopoldi und Helly Möslein.