Aus den ersten beiden Jahrzehnten des 20. Jahrhunderts sind keine Aufnahmen mit Hermann Leopoldi bekannt. Leopoldi war jedoch bereits vor und während des Ersten Weltkriegs als Klavierhumorist und Musiker tätig, er trat im November 1915 erstmals erfolgreich im Wiener Ronacher auf und war 1917/18 als Varieté-Unterhalter im Rahmen des Kriegspressequartiers auf Tournee.
Ab 1921 begann Leopoldis Aufnahmetätigkeit mit Arrangements moderner amerikanischer Tanzmusik, die er von den besten Textdichtern der Zeit mit neuen deutschen Texten unterlegt ließ. Gleichzeitig veröffentlichte er auch erste eigene Kompositionen auf Platte.
"Ich hab kein Geld! Du hast kein Geld!" wurde zwischen 1922 und 1926 von Gramola veröffentlicht.
Zu dem Foxtrott "Dumbell" von Zez Confrey aus 1922 schrieb Arthur Rebner den deutschen Text.
Eine weitere frühe Aufnahme mit Beteiligung von Hermann Leopoldi war der erfolgreiche "Foot-Ball-Walk" "Heute spielt der Uridil", der 1922 auf "A.B.C. Grand Record" erschien.
Hermann Leopoldi war gemeinsam mit Robert Katscher für den Text verantwortlich. Die Komponisten waren Oskar Steiner und Oskar Virag, gesungen wird die Aufnahme von Walter Herrling.
Foot-Ball-Walk, 1922